電子は非局在化すると安定する

カルボカチオンの級数が大きくなるほど安定化するという理屈がよくわかっていなかったのですが、
「電子は非局在化すると安定する」、「超共役」という考え方で整理できました。

少し荒っぽい説明になりますが、電子は狭い空間に閉じ込められるほど運動エネルギーが大きくなって不安定になり、広がるほど運動エネルギーが小さくなって安定します。

カルボカチオンには空のp軌道があり、これが周囲にメチル基があった場合、そのC-Hのσ結合と平行に重なることで相互作用し、メチル基の炭素原子からカルボカチオンp軌道に電子が与えられます。
こうして電子が非局在化してカルボカチオンは安定化します。
これを超共役といい、カルボカチオンの周囲にメチル基がたくさんある方が超共役がより働いてより安定化します。

参考：Chem Station 「共役はなぜ起こる？」
　　

4/16(火)　学習時間：5.25H
・超共役、電子の非局在化について
・SN1/SN2反応について

課題
・E1/E2反応について調べる
・「～反応」がたくさん出てきたので整理する