4/17　学習記録

4/17(水)　学習時間：6.25H

・視聴ビデオ：岡野の化学（21）

・アルコールの製法について
　　自然：発酵
　　化学合成：水和反応、オキシ水銀化、ヒドロホウ素化
　　　　ヒドロホウ素化がアンチマルコフニコフ則的な合成を可能にするので重要と知る
　　　　　　→課題）どのように利用されているか具体的に調べる
　　　　　　　　　　ホウ素が立体障害の小さい炭素に付加することを模型等で視覚的に確認する

・求核置換反応（SN1/SN2反応）について
YouTubeにわかりやすくまとめてくれている方がいたので視聴
　　SN1反応：
律速段階が1分子での反応のため、反応速度には求核剤は関係しない。
カルボカチオン中間体が発生するため、カルボカチオンの安定化する3級アルキルで反応が起きる。
求核剤がカルボカチオン中間体の上下のｐ軌道のどちらにつくこともできるため、鏡像異性体関係にあるＳ体とＲ体が50％-50％の割合で生成される（ラセミ体という）。
求核剤がカルボカチオンではなく、カルボカチオンのとなりのCについているHの方にくっつくとE1脱離反応が起きる。
　　SN2反応：
律速段階が2分子での反応のため、反応速度には求電子剤と求核剤の両方が関係する。
求核剤が置換基の裏側から背面攻撃することによる反応のため、立体障害が小さい方が反応が起きやすく、1級アルキルで反応が起きやすい。
求核剤の背面攻撃により生成されるため、元の化合物を立体反転させたものが生成される。

→課題）上記のまとめの中にE2反応がどのように結びつくか整理する
　　　　求核性の高さとSN1/SN2反応との関係を整理する


・その他
　受講開始前にブックオフで「ボルハルトショアー現代有機化学（上）」が500円という破格（定価6500円）で売られていたのを見つけ購入していたが全然内容が理解できず放置していた。それが昨日付加反応のあたりを読んだら割と理解できるようになっていたので嬉しい。